Os primórdios da história da cidade remonta aos alvores da formação de Portugal, mas para se perceber a sua fundação é necessário recuar brevemente a eras mais longínquas.
Num tempo (desde o séc. I) em que as legiões romanas percorriam os caminhos pedregosos e hostis desta chão bravio, houve a norte de Douro um espaço geográfico a que deram nome de Terra de Panóias, uma vasta região rica e que tinha como núcleo populacional mais relevante a localidade de Constantim. Um pouco mais adiante desta localidade, erigiram os latinos, nos finais do século II ou nos inícios do séc. III , um santuário rupestre em honra e culto a divindades orientais, e que ainda hoje pode ser visitado, como resíduo e enigma de uma era florescente. Mas a névoa ensombrou o império romano e a noite apoderou-se do ocidente europeu. Ultrapassado o ano mil drapejavam, aqui, ao vento as bandeiras mouriscas, nos castelos de Aguiar, Lamego e Chaves (até 1160) . O território, ermado por frequentes razias cristãs e mouramas, raramente foi percorrido por D. Afonso Henriques, preocupado com outras campanhas e outros problemas. O esforço de povoamento havia de fazer nascer Vila Real dos escombros de Panóias, facto que ocorreu nos finais do século XIII, por acção real, tendo a região recebido, então, o nome de Tras-los-montes. A fundação da nova povoação é atribuída ao rei D. Dinis, que concretiza iniciativas frustadas dos monarcas anteriores, ao conceder-lhe foral em 1289. Ficou na tradição que El-Rei veio aqui em pessoa e que foi ele que escolheu o lugar – um promontório de altas vertentes pedregosas, encaixado sobre a confluência dos rios Corgo e Cabril - que não o nome, pois este dever-se-á a D. Afonso III.
Eleito rei, foi em Vila Real que D. João I agrupou as suas forças para ir ( início do Outono de 1385) submeter Chaves, fiel a D. Beatriz. No século XV e XVI, Vila Real, tornou-se num domínio senhorial dos Menezes descendentes, o primeiro governador de Ceuta (D. Pedro de Menezes). O 3ºConde, feito também marquês em 1489, mandou edificar o Palácio da Torre ou Casa dos Arcos
( sita na actual Av. Carvalho Araújo) e à volta do qual se juntaram várias outras famílias nobres. Vila Real assemelhava-se, então, a uma pequena corte. Mas com a Restauração todo este brilho se extinguiu. Em 1641, considerado implicado, com outros, numa tentativa de regicídio de D. João IV, foi degolado o 7º marquês e 3º duque e extinta a estirpe dos Menezes.
Depois da Revolução Liberal de 1820, Vila Real foi por vezes palco de muitos episódios. Em 26 de Fevereiro de 1823 foi mesmo constituído, aqui, no auge do entusiasmo absolutista em luta contra o liberalismo vintista, a Regência Provisória do Governo interino da nação, em nome de El-rei D. João VI, presidido pelo incansável caudilho miguelista, Marechal Manuel da Silveira, 2º Conde de Amarante.
Novos acontecimentos de relevância só no séc. XX, aquando da insurreição realista promovida pelo monárquico Paiva Couceiro. Então, em 1919, Vila Real recebeu com dureza um ataque de civis e militares que ocupou, por pouco tempo, a cidade e destruiu o Café Club.
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